Territorio montuoso, selvaggio ma non incolto, punteggiato da pievi e oratori spesso occultati alla vista, come rarità nascoste, da maestosi alberi silenti, dove sotto le fredde navate, tra affreschi che affiorano e capitelli romanici si conservano gelose memorie e misteri. Nei borghi, un tempo etruschi e romani, poi castelli delle famiglie feudatarie di origine longobarda, ci accompagnano le facciate scure e stemmate dei loro palazzi, dove tra viuzze ed archi sembra di perdersi nel passato per non uscirne mai più.
Furono gli Uomini di Rinaldone, seguiti dai Celto-Liguri a stanziarsi per primi nelle terre chiantigiane, come testimonierebbero i reperti eneolitici ritrovati nel comune di Tavarnelle Val di Pesa e a Casanova di San Fedele nel comune di Radda in Chianti. Ma furono gli Etruschi i primi a colonizzare storicamente questa regione tra Firenze e Siena, apportando il loro bagaglio di cultura e civiltà.